Normalmente, você usa algo como Chaveiro para reconectar a um ssh-agent
existente. Acredito que também existem outros scripts aleatórios circulando na rede que executam essa função.
Uma alternativa, se você não está muito preocupado com a sua chave sendo roubada, é gerar um par de chaves SSH especificamente para o GitHub e apertar Enter quando ele perguntar você por uma senha (assim, a chave não terá senha). Nesse caso, o SSH nunca solicitará uma senha ao usar essa chave. (Nota: Mesmo que essa chave seja roubada, o impacto será limitado ao GitHub.)