Você deve investigar como usar o monitoramento SNMP com o Windows Server.
O SNMP é um protocolo que permite que "traps" de relatórios padrão sejam enviados para uma máquina de monitoramento. Você precisa de alguma coisa para monitorar as mensagens no host Linux, como Nagios com talvez uma GUI adequada, consulte o site vinculado uma lista.
Uma ferramenta alternativa, embora provavelmente um pouco exagerada para seu uso, é o OpenNMS . Tenho certeza de que existem muitas outras ferramentas SNMP que você também pode executar no Linux.
UPDATE: Do comentário, eu obviamente entendi errado. Minha preferência pessoal por monitorar e administrar os sistemas Linux "remotamente" é usar Webmin . Isso instala uma interface da Web independente na porta 10000 por padrão e funciona muito bem. Um pouco OTT para o que você quer, mas simples de instalar, bem suportado na maioria das versões Linux e bastante seguro.
Você pode, é claro, usar o monitoramento SNMP como mencionado acima, apenas o contrário, você desejaria um monitor / visualizador SNMP para Windows do qual há alguns, mas este é mais complexo para configurar.