Eu não posso falar pela configuração de qualidade porque eu não pesquisei isso, mas quando eu quero processar muitas imagens, normalmente eu as coloco em outro local usando o mogrify. Acabei de converter um diretório inteiro de imagens TIF no Ubuntu usando o seguinte.
mogrify -path tmp -format jpg -quality 35 *.tif
Todas as imagens mantiveram seu nome, foram convertidas em JPG e colocadas em um subdiretório chamado tmp. Eu poderia ter especificado um caminho completo, mas é assim que eu normalmente o faço para que ele já esteja configurado.
Mogrify irá escrever sobre as imagens no lugar (se você não especificar o caminho), então teste o comando e tenha cuidado até ficar confortável com ele.