Que estranho - sempre mostra para mim.
Meu palpite é que você configurou para executar a tarefa como um usuário específico (no agendador de tarefas) que não é o mesmo usuário daquele em que você está logado. Portanto, ele é executado, mas como está em uma conta diferente, você não o vê (embora ele deva aparecer no gerenciador de tarefas, se você marcar Mostrar processo, todos os usuários na guia Processos)!