Depende de como o código funciona. Às vezes você pode simplesmente adicionar username: password @ proxyaddress assim:
bob: [email protected]
mas é totalmente dependente se o código vai lidar com isso corretamente.
Além disso, adicionar informações de proxy nas configurações da Internet (no painel de controle ou por exemplo) forçará essas configurações de proxy a funcionar na maioria dos aplicativos, mas não em todos. Alguns programas têm suas próprias configurações que são aplicadas em vez de serem extraídas do Windows. Nesses casos, pode haver certos arquivos de configuração nos quais você poderia passar as informações do proxy quando ele for instalado ou atualizado por meio de uma atualização de rede ou algo parecido. Isso é geralmente apenas para aplicativos aleatórios com os quais você se depara com esse problema ou com um determinado aplicativo?