Apparently iTunes will not handle AAC files that aren't made with iTunes.
Esta afirmação é falsa. Um arquivo AAC válido que não inclua algum encapsulamento DRM e que esteja em conformidade com os padrões funcione perfeitamente com o iTunes. A grande maioria dos arquivos AAC da minha biblioteca foi criada usando o dBpoweramp que usa o .
De qualquer forma, na minha opinião você deve pular o AAC e ir diretamente para a Apple sem perdas, e então você pode fazer o que quiser no iTunes. Há um grande número de ferramentas de terceiros que podem ser facilmente convertidas entre vários formatos. Eu sou um grande fã do dBpoweramp, mas há muitas outras alternativas que você pode encontrar com uma rápida pesquisa no Google.