Uma solução seria fornecer ao VM acesso exclusivo a um cartão sem fio USB. Em seguida, você pode estabelecer uma conexão com outro roteador no qual o iPad está conectado.
Você também pode usar um software de acesso remoto como teamviewer ou vnc, embora isso daria acesso total à área de trabalho convidada, não ao acesso do navegador safari ao material hospedado (o que eu suponho ser o que você quer).
Basicamente, você precisa tornar o servidor da Web acessível pela Internet ou configurar uma segunda interface de rede que esteja na mesma sub-rede que o iPad.
Se você estiver disposto a colocar o servidor da Web na mesma sub-rede que todas as outras, isso é o mais fácil. Basta configurar o vmware para usar redes em ponte, em vez de NAT.