Ele não "autentica pela Web" (exceto, talvez, a verificação da CRL (Lista de Certificados Revogados)) - as CAs raiz são conectadas ao sistema operacional e instaladas pelo Windows Update ou pelo Disco de instalação do sistema operacional. Em outras palavras, eles são um conjunto de dados estáticos no disco rígido que não são (facilmente) modificáveis.
A maneira de tirar a caixa irritante é:
- Confie na sua CA de assinatura de serpentes (geralmente uma má ideia, mas vai funcionar); ou
- Obtenha um contrato assinado por uma autoridade de certificação raiz pública confiável ou um de seus intermediários.
Você citou a Verisign. Boa. Eles são um dos vários provedores possíveis para fornecer um certificado de assinatura de código. A caixa ainda está aparecendo porque, AFAIK, o Windows está programado para exibir automaticamente o aviso para todos os certificados autoassinados. Se você tentasse gerar um CSR com base em sua própria CA raiz criada, você poderia fazer com que a caixa desaparecesse confiando em sua CA raiz e isso funcionaria. Mas você teria que fazer com que seus clientes confiassem em sua autoridade de certificação raiz, o que acaba com o objetivo na maioria das situações. Por isso, a rede de confiança pública é o caminho mais fácil. O fornecedor geralmente fornece instruções explícitas sobre como usar o serviço e como assinar seu código.