Em relação ao seu primeiro ponto, nenhum dos seus crontabs garante a resolução apropriada da dependência, porque todos os comandos são executados independentemente do problema do anterior. Para fazer isso, você quer usar o operador &&
entre seus comandos. Isso também responde a primeira de suas últimas 3 perguntas.
Seu segundo ponto pode ser válido, dependendo do contexto. Embora eu suspeite que a razão para escrever todos os comandos em uma linha seja que é mais fácil adicionar algo no final do que adicionar uma nova linha com uma nova programação. Um motivo também pode ser a manutenção: se você quiser alterar sua programação para todos os seus comandos, é mais fácil alterar apenas uma linha.
Para a segunda das suas últimas 3 perguntas, a resposta é sim, mas pode ser complicado. É necessário identificar manualmente qual tarefa pode ser executada com segurança em simultâneo com outra e configurar um mecanismo para permitir que seu próximo conjunto de tarefas saiba se as primeiras foram bem-sucedidas ou não. Cron não tem nada embutido para te ajudar lá.