Eu vejo o mesmo problema usando o Outlook 2010 no Exchange (PC), o Outlook para Mac no MacBook Air e o iPhone 5 e o iPad. Eu aprendi que, adicionando a imagem no Outlook 2010 quando a sincronização é concluída, o ContactPicture.jpg é adicionado ao campo do Notes. O ContactPicture.jpg é exibido apenas no Outlook 2010 no Exchange e NÃO é mostrado no Notes no Mac, iPhone ou iPad. Se você excluir o ContactPicture.jpg no Notes, a foto será removida do iPhone e iPad, mas permanecerá no Outlook para Mac.
Conclusões:
1. Existe um problema de sincronização.
2. Adicione a foto no Outlook 2010, deixe o ContactPicture.jpg sozinho no campo Notas.