O primeiro passo a ser dado na solução de problemas de conectividade (além da verificação de conectividade física) é tentar executar ping em cada dispositivo e nos dispositivos intermediários (se aplicável). Você também deve verificar se ambos os dispositivos estão na mesma sub-rede e estão apontados para o mesmo gateway (se forem gateways diferentes, você precisará configurar uma Rota Estática em cada gateway para o outro dispositivo).
Se você puder executar o ping em ambos os dispositivos, sua próxima etapa será verificar se há firewalls. Eles provavelmente estão em cada computador, assim como o dispositivo usado para conectar as LANs (dependendo de como exatamente você configurou a ponte).
Se a sua ponte é algo como uma ponte WiFi, ou outro método de roteamento baseado em hardware, ela pode usar NAT e um firewall, que você terá que configurar. Se for baseado em software, como o Hamachi, você precisará garantir que cada computador esteja realmente usando esse adaptador de rede virtual para estabelecer a conexão. Você pode configurar quais aplicativos de adaptador de rede escolhem por padrão indo para Conexões de Rede - > Avançado - > Configurações avançadas. Em seguida, examine a lista Conexões e reordene-as para que o Hamachi (ou outra ponte de software) esteja no topo. Talvez seja necessário reinicializar para que as alterações entrem em vigor.