Em primeiro lugar, a maioria das pessoas de áudio sensatas dirão que a qualidade do som é subjetiva, e realmente depende da pessoa que está ouvindo.
Há alguns pequenos problemas em questão que abordarei e, em seguida, falarei sobre coisas que você pode fazer para melhorar a qualidade do som. Eu sou um usuário foobar, então, eu tenho medo de me referir a outras fontes pesadamente ao responder sua pergunta.
Primeiro, as partes objetivas:
Em primeiro lugar, o HD Video! = lossless - o youtube usa o AAC a 152 kbps para a configuração de vídeo 'default' h264 ou o vorbis a 192 kbps, pelo menos de acordo com wikipedia . Estas são geralmente configurações de qualidade sensatas e decentes para usar.Em segundo lugar, a maioria das pessoas, inclusive eu, não será capaz de dizer a diferença entre áudio flac e lossy na maioria das placas de som onboard. Existem cartões addon bons e baratos, mas os dispositivos de áudio em estoque nos PCs não são ótimos. Você também precisa de bons alto-falantes ou fones de ouvido.
Enquanto eu, em certa medida, como um audiófilo não concorda exatamente com os resultados (mas eles são válidos quando você olha apenas para opções de formatação de áudio), você também pode encontrar este inquérito por Jeff Atwood (sim, aquele) em iluminação lifehacker. Ele testou 5 amostras em diferentes níveis de qualidade e encontrou, em um teste duplo-cego, que era muito difícil dizer a diferença entre 192 vbr e melhor.
Agora, a partir disso, podemos excluir o arquivo de áudio. Agora precisamos descobrir como diferenciar os dois. Com uma placa de som adequadamente equipada, você poderia presumivelmente gravar estéreo a partir de ambas as fontes e comparar as formas de onda de alguma forma.
Agora as partes subjetivas.
Também pode ser que haja algum artefato na versão do youtube, talvez uma masterização diferente que o faça parecer melhor. Talvez suas configurações do winamp - desligue qualquer equalizador gráfico que você tenha definido e quaisquer efeitos 3D estranhos. Desligue os plugins.
Como alternativa, tente outro jogador e veja se ele soa melhor. Não deveria, mas você nunca sabe. Eu sou um usuário foobar2k, mas há outras opções como lilith.
Agora para melhor qualidade de som? Livre-se da placa de som integrada (prefiro os conjuntos de DAW de áudio de baixo custo para áudio a preços razoáveis), fones de ouvido decentes e, sempre que possível, use o modo exclusivo WASAPI no Windows 7 com qualquer placa de som. Há um plug-in WASAPI para o winamp aqui