Seus testes com o uso de teclados diferentes e com um sistema operacional virtual parecem indicar que o problema é um problema / configuração de software com o sistema operacional - em oposição a um problema de hardware. A chave do Windows é na verdade dois códigos principais, CTRL e ESC. Ao usar o "Teclado na tela (através da opção de menu Iniciar da facilidade de uso), ele parece demonstrar o mesmo comportamento de clique duplo necessário para usar a tecla Windows. Como o teclado virtual usa um modelo de interface de usuário com chave adesiva, em como ativar as teclas fixas afeta a tecla Windows.Com certeza, habilitar isso causa um efeito como você descreve - exigindo 3 cliques antes que a tecla do Windows traga o menu Iniciar.
Para alternar os Sticky Keys rapidamente - pressione a tecla "Shift" 5 vezes (ou vá até o menu de configurações do teclado mais elaborado). Isso traz um diálogo, solicitando sua escolha. Escolha "não" para desativar as teclas fixas e retornar a um único clique na tecla Windows / menu Iniciar.
Curiosamente, no modo de tecla fixa, o atalho CTRL + ESC inicia a tecla da janela / menu Iniciar instantaneamente.