Primeiramente, faça backup de seus dados importantes do Windows e do Ubuntu em mídia externa e teste se a mídia é legível em outros sistemas. Se você não fizer isso, poderá se arrepender
Em seguida, use as ferramentas de gerenciamento de partições (existem muitas, por exemplo, gparted , ntfsresize ) para redimensionar as partições.
Na minha experiência, as partições NTFS às vezes precisam executar o chkdsk quando são expandidas. Em teoria, uma boa ferramenta de particionamento deve expandir o sistema de arquivos, bem como a partição.