Você parece ter um Portfile corrompido: sua porta openssl não tem um conjunto de variáveis checksums .
A operação clean --all não é de nenhuma ajuda porque limpa o distfile (o arquivo real para a porta que está sendo construída) e o diretório de trabalho, não o Portfile.
Você pode verificar se o seu Portfile atual tem configurações de checksums executando
port cat openssl | grep checksums ; echo $?
a 1 como saída significa que o Portfile está corrompido.
A maneira mais fácil de restaurar o arquivo é excluí-lo e, em seguida, ressincronizar, quando em rsync ou svn (não tenho certeza sobre o tarball único). Então volte para o svn no sources.conf, isto é, restaure a entrada file: /// , e execute:
sudo port -d sync; sudo rm $(port dir openssl)/Portfile; sudo port -d sync
Os erros em EDIT 2 significam que seu comando port não sabe sobre procedimentos usados em portfiles, ou seja, está desatualizado. Não tenho certeza porque o selfupdate não o atualizou.