Porque você esqueceu o comando crítico (neste caso, acho que você queria cat
).
sudo cat /dev/null > /var/log/syslog
Como você está executando /dev/null
como root, e isso não é um programa.
EDITAR
Eu testei, e o acima também não funciona; o escalonamento de privilégios se aplica ao gato (não ao redirecionamento). Consegui truncar o syslog com o sudo, mas usei o dd da seguinte forma
sudo dd if=/dev/null of=/var/log/syslog