Acontece que houve um ou dois arquivos que foram corrompidos de alguma forma. Nunca tinha sido um problema antes, e eles sempre tocaram bem. Mas, por algum motivo, eles bagunçaram o iTunes Match.
A maneira como eu diagnostiquei isso foi para reverter para uma biblioteca de backup e exportar uma lista de reprodução de tudo para um arquivo. Então criei uma nova biblioteca vazia e importei a lista de reprodução. Enquanto escaneava, sempre caía na mesma hora. Eu voltaria para uma nova biblioteca em branco, removeria manualmente um número estimado de linhas do arquivo exportado e importaria novamente. Demorou algumas iterações, mas reduzi-a a um único álbum.
Depois que me livrei do álbum, tudo funcionou como um encanto.