É simples - Xshell não envia nada quando você pressiona Ctrl + setas. E você não pode configurá-lo para enviar sequências de escape adequadas.
Pode ser possível configurar Ctrl-Esquerda e Ctrl-Direita via "Atalhos de Teclado" para enviar uma sequência de tipos muito improvável, mas isso causará muita dor de cabeça no futuro.
A única solução adequada é escolher um cliente diferente, como PuTTY ou SecureCRT.