Não vai doer nada: eles vão coexistir muito bem. Eu fiz isso no passado com o CS3 Design Std e Web Std.
Você pode querer olhar para o Design Premium no futuro, se precisar de suporte da Web, já que ele vem com o Dreamweaver e o Flash junto com os aplicativos de design. O Web Premium não inclui o InDesign.
Na verdade, você poderá comprar uma atualização do Design Standard para o Design Premium. A menos que você realmente precise do Contribute ou do Flash Builder (o Design Prem inclui o Flash Pro e o Flash Catalyst), esse seria o caminho ideal. Eu sei que existem as SKUs para o licenciamento corporativo, mas não tenho certeza sobre o nível acadêmico.