Se um arquivo já existir, o OS X deverá solicitar que você o sobrescreva. Eu nunca encontrei um exemplo em que não fosse esse o caso. Desde que você não está sendo solicitado, então algo mais está errado e você deve fornecer mais detalhes através da edição de sua pergunta ou através de comentários. Quaisquer atalhos que você possa estar usando, teclas que você está segurando, etc.
Dito isto, esta não é realmente uma boa maneira de operar. A data modificada apenas informa que o arquivo foi alterado, não pode ajudá-lo a identificar o que foi alterado, portanto, é necessário realizar essas alterações diretamente. Os desenvolvedores de software resolvem esse problema por meio dos sistemas controle de versão , mas se você estiver trabalhando em documentos do Office ou em outros formatos proprietários, o sistema pode não funcionar ou pode ser excessivamente complexo para suas necessidades. Independentemente disso, você está pedindo perda de dados e / ou dores de cabeça fazendo as coisas dessa maneira, mas sem mais detalhes sobre as ferramentas e o processo, não há muito mais conselhos que possam ser oferecidos.