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Supondo que você tenha uma tela LCD, os pixels são divididos verticalmente em três subpixels de vermelho, verde e azul. O Antialiasing realizado por SOs recentes é inteligente o bastante para saber disso e aproveitar o fato de que a iluminação de um pixel vermelho na verdade ilumina apenas um terço do pixel. Portanto, o sistema operacional pode desenhar fontes com bordas com cores sutis que enganam o cérebro, fazendo com que a fonte pareça mais suave.
Quando você gira o monitor em 90 graus, o pixel é dividido horizontalmente. Se você deixar as configurações da fonte como estão, o sistema operacional ainda estará funcionando, supondo que os pixels sejam divididos verticalmente e, assim, tudo parecerá errado.
Dê uma olhada nas configurações do sistema ou da placa gráfica para ver se há uma configuração que permita o antialiasing de subpixel para pixels divididos horizontalmente.