Uma maneira simples seria substituir o atalho para seu aplicativo por um atalho para um arquivo em lote que abre o aplicativo e o aplicativo 2 nd .
Algo parecido com isto:
@echo off
start "main title" "C:\program files\main application\main application.exe"
start "other title" "C:\program files\other application\other application.exe"
(verifique a sintaxe, já que estou um pouco enferrujado)