Você deve estar bem para executar o Visual Studio em uma VM - o VirtualBox irá atalho a maioria das chamadas diretamente para a CPU, para que a maioria das coisas funcionem na velocidade quase nativa. Obviamente, há alguma sobrecarga, especialmente no que diz respeito aos dispositivos, e o host consumirá recursos do sistema, como memória. Mas se você está rodando em uma máquina moderna, ela deve funcionar razoavelmente bem. Em qualquer caso, o VBox é muito rápido e fácil de configurar, por isso não deve demorar muito para testar (a instalação do Windows será o maior consumidor de tempo).
Em termos de distro, o Ubuntu é um bom lugar para começar, especialmente se você não tiver rodado o Linux antes. Eu também ouvi coisas boas sobre o SUSE linux, e o Debian é outra distro sólida que se adapta às pessoas que desejam mexer um pouco mais do que o usuário médio do Ubuntu.
O suporte a Linux de 64 bits já percorreu um longo caminho, a ponto de você provavelmente não perceber nenhum problema com ele. É mais provável que você encontre bugs obscuros aqui e ali, mas, a menos que esteja planejando se desenvolver nessa plataforma, você deve estar bem. E você ainda pode assistir Flash (yay! Youtube!) Se você instalar um navegador de 32 bits ou usar o nspluginwrapper para envolver o plugin Flash .