Dê uma olhada aqui: Como fazer o backup automático da sua unidade flash USB no OS X
Siga o link após o post, ele explica como criar um script. A outra opção é seguir o que é mencionado na seção de comentários e formatar o USB para ser HFS +. Isso, entretanto, torna o USB inútil se você quiser usá-lo em uma máquina Windows.