Os conjuntos de estilos não são nada mais que os arquivos de modelo dotx. Portanto, para que conjuntos de estilos diferentes apareçam na interface do usuário do Word, você deve criar modelos diferentes. No seu caso, você terá "Long agreement.dotx" e "Short agreement.dotx" na sua pasta do Word QuickStyles, certo?
Para ter uma lista de vários níveis diferente vinculada a conjuntos de estilos diferentes, você deve abrir o modelo apropriado e definir em uma primeira etapa o formato de lista de vários níveis neste modelo. Você toma cuidado para vincular o nível diferente aos estilos de título internos 1-9. Em uma segunda etapa, você formata os estilos de título de maneira apropriada ao modelo, por exemplo, para o contrato curto, você usa fontes menores e espaçamento de parágrafo menor.
Você terá dois modelos distintos, que representam dois conjuntos de estilos. Cada modelo tem estilos de título vinculados a uma definição de lista. A partir dos meus próprios testes, se você aplicar o estilo definido a um documento, os estilos serão copiados junto com sua definição de lista - mesmo quando essa definição de lista não estiver visível na Galeria de listas. Do ponto de vista de um usuário, essa parece ser uma abordagem mais fácil de entender. Os usuários não devem se preocupar com a combinação de formatos e estilos de lista, mas devem aplicar apenas o conjunto de estilos.
A partir dos meus testes, não há uma maneira eficiente de enviar os formatos de lista para computadores ou usuários em um ambiente corporativo. A única maneira é vinculá-los a estilos e enviá-los com modelos (ou criá-los por meio do código, como fazem as "Ferramentas de numeração" no mercado). A meu ver, essa também é a melhor maneira de fazer com que os usuários apliquem listas corretamente em vários níveis, porque listas em vários níveis são usadas em 99% dos documentos com a ideia de estruturar o conteúdo. Então, muito mal-entendido e formatação direta acontece, se os Formatos de Lista aparecerem na galeria sem relação aos estilos de título.