Não há nenhum tipo de sinalizador nos pacotes que indique que uma reinicialização é necessária se o pacote for instalado ou atualizado. Então, resposta curta: você não pode.
No entanto, você pode extrair os arquivos .deb do pacote antes de instalar ou atualizar para ver se uma notificação de reinicialização é feita no script DEBIAN/postinst . Por exemplo, o script postinst nos pacotes linux-image-*.deb executa o script /usr/share/update-notifier/notify-reboot-required , que por sua vez cria o arquivo /var/run/reboot-required . Outros scripts postinst podem usar o mesmo método para indicar uma reinicialização necessária, mas não há aplicação de um método padrão de obter a criação do arquivo /var/run/reboot-required . Pode ser que um pacote seja mantido por alguém que não esteja realmente fazendo coisas como outros mantenedores fazem, e decide que a notificação de reinicialização também pode ser feita em outro script, como DEBIAN/preinst . Então, resposta longa: você pode, mas será um verdadeiro pesadelo implementar e manter uma maneira de detectar todas as notificações de reinicialização possíveis.