Para facilidade de instalação e uso para as suas necessidades, o Ubuntu Server seria uma ótima escolha. Um sistema operacional de suporte muito bem com toneladas de documentação e suporte à comunidade, o Ubuntu permitirá que você faça a configuração inicial como um servidor LAMP / Samba - atendendo às suas necessidades de um servidor web, bem como de um servidor de arquivos. Você simplesmente escolhe o tipo de servidor que deseja e instala os pacotes, dependências e permite que você defina algumas opções sem modificar diretamente os arquivos .conf.
Eu pessoalmente uso e tenho usado o Ubuntu desde 6.04. Uma das melhores distros do Linux. O suporte de hardware é excelente - meu servidor web e de arquivos não precisava de nenhum driver de hardware adicional para nenhuma placa de rede, som, vídeo, placa SATA - tudo funcionou após a instalação inicial.