Qual sistema de arquivos usa seu disco rígido externo?
Normalmente, as mídias externas, como flash drives e discos rígidos externos, usam o sistema de arquivos FAT32, pois interopera facilmente com Macs, Windows e Linux.
O FAT32, no entanto, tem um limite de tamanho de arquivo de 4 GB. Você pode reformatar o seu disco rígido para usar o NTFS (na sua máquina Windows), que suporta tamanhos de arquivo maiores e de acordo com esta questão seu Mac deve ser capaz de ler os arquivos muito bem.