Você deseja usar a rede em ponte. Dessa forma, tanto o host quanto o convidado conversarão com seu roteador / LAN para obter um endereço IP na mesma sub-rede.
Com o NAT, o host está agindo como um roteador e todas as VMs estão "por trás" dele em sua própria rede privada.
EDIT: Desculpe, eu estava usando a terminologia do VirtualBox. Como disse harrymc, escolha o cartão que você tem, não as outras opções genéricas. Consegui fazer ping de um convidado do XP para o host do XP e de um convidado do Win2K para o host do XP; do host do XP para o convidado do Win2K, mas não o host do XP para o convidado do XP. Então eu desliguei o firewall no convidado do XP, e então isso funcionou também. Portanto, há também um problema de configuração de firewall, que pode ser tratado automaticamente quando você instala um programa do servidor no convidado. Mas desde que você pretende ir do convidado para o host no servidor, pode não importar.
Como primeira etapa da solução de problemas, você pode fazer um ipconfig
e ver se os endereços parecem corretos. Por exemplo, atrás de um roteador doméstico típico, tudo pode ser 192.168.0. Algo, com cada "algo" sendo único.