Estou com um problema semelhante. Eu tenho um disco de um laptop e quero limpá-lo. Eu o conectei à minha área de trabalho e não pude excluir o cygwin e suas subpastas, embora eu esteja no grupo de administradores na área de trabalho. Mesmo ao executar o Explorer como administrador.
Solução: clique com o botão direito do mouse na pasta cygwin, escolha Propriedades e, em seguida, na guia Segurança, Segurança Avançada. Na caixa de diálogo, escolha a guia "propriedade". Edite a propriedade e faça você mesmo. O problema era que a pasta era de propriedade de um usuário no laptop, que não existe mais.
Certifique-se de marcar "substituir propriedade em subpastas e objetos". Aplique e aplique os + 100k que o cygwin possui.
Isso é suficiente? Infelizmente, frustantemente não! Então você tem que ir para propriedades, segurança e edição, e permitir excluir nas pastas. Acabei de definir todos para o controle total, porque eu estou apenas tentando excluir a pasta pirando, pelo amor de Deus. Certifique-se também de que a alteração seja propagada para todas as pastas e arquivos filhos.
Agora, finalmente, removi arquivos e pastas do cygwin da unidade. Em seguida vou arquivar algumas outras coisas antes de decidir o que fazer com esta unidade antiga, mas ainda utilizável.