As "Opções iniciais" não são salvas no arquivo .sln. Ele é salvo em uma pasta WebsiteCache, localizada em: "Pasta de perfil de usuário \ Configurações locais \ Dados de aplicativos \ Microsoft \ WebsiteCache" em um xml chamado "Websites.xml".
Por algum motivo, esta pasta deve estar sendo apagada na inicialização do seu PC. Daí a questão. Ou VS2008 pode não estar olhando para esta pasta. A única solução é verificar se o arquivo está realmente sendo limpo & por quem.