IMHO A melhor ferramenta para usar é o AutoIt for Windows no link , ele possui uma extensa biblioteca para automatizar e registrar tarefas. Ele funciona com scripts e tem uma sintaxe semelhante ao BASIC. AutoIt é gratuito. Tem um excelente arquivo de ajuda com muitos exemplos de como lidar com problemas específicos. Se você tiver dúvidas, o fórum é um lugar muito útil para fazer perguntas.
Sobre o seu algoritmo: 1 & 2). Ler de uma lista e obter os tamanhos dos arquivos pode ser feito facilmente com as funções de acesso a arquivos dentro do AutoIt.
3 & 4). Isso depende do programa que você deseja usar para fazer um filme em DVD, mas recentemente usei um programa chamado DVD Flick que faz o que você faz ' re perguntando: tem um recurso simples de seleção de cena / título com um menu de DVD e grava o DVD ou cria um ISO. Você pode gravar e alterar um script com o AutoIt para automatizar o lote.