a GUI [..] a-la IIS Management applet in Windows
Não é uma resposta à sua pergunta, mas especialmente ao mover coisas de um servidor para outro (como você fez quando instalou o Snow Leopard), ou ao levar coisas de uma máquina de teste para uma máquina de produção, eu acho que você Por fim, adoro os arquivos de configuração.
No console de gerenciamento do IIS há todo tipo de configurações em muitas telas diferentes, ou escondido atrás de um botão "Avançado". Não é possível obter uma visão geral de todas as configurações atuais. E, pior ainda, com cada nova versão do IIS (mesmo com um Service Pack), alguns padrões podem mudar, o que não será percebido, a menos que se passe por todas as telas e botões.
Para o Apache, você pode ver e editar todas as configurações em alguns arquivos.
Então, e eu não estou tentando ser engraçado: um bom editor de texto pode ser o melhor GUI que você encontrará!
(Eu escrevi manuais de configuração do IIS que ficaram desatualizados mais rápido do que eu poderia criar novas capturas de tela; para o Apache, eu apenas copiava as partes relevantes de alguns arquivos de configuração e seria isso.)