Quando você está usando o OSX, ele lembra o tempo entre as reinicializações?
Pessoalmente, verifique se você tem todos os drivers atualizados e verifique todas as configurações no Bootcamp.
O Windows não "mantém" o tempo, ele é armazenado no BIOS / CMOS e, se a sua máquina estiver perdendo, isso pode significar uma bateria interna plana ou algo mais sinistro.