Estou respondendo a minha própria pergunta, pois pode ser útil para alguém que procura a resposta.
Veja o que eu fiz para resolver o problema. Eu usei um editor hexadecimal e como o Ælfstangard mencionado, tentei determinar o que o arquivo .pif realmente fazia. Acontece que o arquivo pif apenas executa o arquivo exe do aplicativo principal com um argumento -C extra, que percebi apenas lendo o arquivo .pif.