Acabei usando o wget em um script bash, já que temos um servidor web no qual eu poderia carregar os arquivos. Embora eu goste do rsync, carregar credenciais para o nosso servidor em dispositivos de alunos parece ser um risco de segurança.
Eu executo o script via cron, mas com a palavra-chave @reboot para que ele seja executado sempre que os alunos inicializarem seu Raspberry Pis, que estaria no início da aula.