Descobrimos que no Windows Server 2016 o comportamento "por design" dos serviços interativos é ... bem ... não interativo.
Isso significa que a interação entre teclado e mouse está desativada, portanto, você precisa executar qualquer trabalho do Photoshop que tenha em uma janela do mundo real, desabilitar todos os pop-ups e, somente assim, conseguirá ter uma sessão bem-sucedida.
Apenas para adicionar após alguns meses de experiência: para liberar o contrato de licença, descobrimos que para nós o TightVNC Server era a melhor solução de trabalho. Instale o servidor no servidor do Photoshop e o cliente em outra máquina.
Nesse caso, talvez seja necessário executar o servidor VNC como um serviço e ativar a opção de serviço ' Permitir que o serviço interaja com a área de trabalho ': link
Isto é para contornar o erro ' Conexão foi encerrada graciosamente '.