É possível ativar o Office (para o Office 365 Business Premium) usando o Powershell ou outro processo que não requer intervenção da GUI (até mesmo alguma forma de GUI-automatic, embora isso não seja ideal).
Eu escrevi um script para instalar o Office 365 (usando chocolatey) e criar novas contas de usuário e licenças usando um script Powershell, mas não consigo descobrir como realmente ativar o Office quando abro o Excel para o primeiro. vez, já está ativado com a conta que eu criei.
Se você estiver usando o Windows 10 e o AzureAD Join, não acredito que seja solicitado a ativá-lo. Eu também acredito que este é o caso se sua organização é federada e utilizou o SSO com autenticação integrada do Windows. Fora disso, você precisa fornecer credenciais à sua conta do Office365 para validar a assinatura.