Consegui conectar o atualizador e concluir a instalação do firmware.
O utilitário de upload HP é sensível à versão do Windows em que ele está sendo executado. As duas primeiras máquinas que experimentei estavam executando a versão do Windows 7 e, nessa plataforma, não é possível encontrar o iPaq.
Seguindo os conselhos encontrados em outros lugares da Web, consegui acesso a uma máquina com a versão do Windows XP . Esse sistema conseguiu identificar o dispositivo e atualizou-o sem falhas.