Eu tenho uma instância do Outlook 2016 vinculada a um servidor do Microsoft Exchange 2013, em execução em um Servidor de Área de Trabalho Remota do Windows 2016 Standard. Tudo funciona bem, apenas quando eu enviar uma mensagem assinada S / MIME, o Outlook congela por 4-5 segundos ("não respondendo") antes de continuar a enviar a mensagem. O email é enviado perfeitamente bem e nenhum outro erro ocorre. Enviar a mesma mensagem para o mesmo destinatário sem assiná-la funciona da maneira esperada, depois de clicar em "enviar e-mail" a janela desaparece dentro de um segundo e o e-mail é enviado.
Estou usando um certificado SMIME gratuito da Comodo, mas tenho o mesmo problema com um certificado da StartSSL (agora StartComCA). Eu não acho que a fonte do certificado deva importar aqui.
Eu já tentei definir algoritmos HASH diferentes para a assinatura de mensagens (SHA256, 384 e 512, já que me recuso a retornar ao SHA1). Desativei todos os Suplementos do Outlook carregados via / safe-mode, o único suplemento de terceiros que vale a pena mencionar é o ESET File Security Plugin, tudo o mais é material da Microsoft.
Qual é a melhor maneira de depurar esse comportamento?
Acontece que garantimos um pouco demais ao servidor. Os certificados usam uma lista de revogação do comodo (obviuosly) que é verificada por meio de um http-URL. O servidor estava por trás de um proxy que não permitia que a Lista de Revogação fosse verificada e, por isso, expirou após alguns segundos.
Depois de corrigir as configurações de proxy, tudo funcionou.