Resolvi o problema removendo as contas do Outlook, reiniciando e adicionando as contas novamente.
Esta foi a última coisa que fiz e funcionou, no entanto, pode ter sido uma combinação das tentativas acima, mais esta ...
Eu odeio o Outlook
ATUALIZAÇÃO:
Eu fui aconselhado por alguém que a solução mais fácil para esse problema é apenas criar uma nova pasta chamada "index" e apontar o índice do Windows para esse local. Ele então reconstruirá todo o índice do zero