Eu resolvi o problema de fazer com que o PuTTY exiba uma mensagem quando o login via SSH é bloqueado. No entanto, em vez de definir /etc/nologin , adicionei o seguinte a /etc/ssh/sshd_config :
Match User *,!alice,!bob,!carol,!root
Banner /root/etc/nologin
ForceCommand echo
Assim como o PuTTY realmente mostra o banner, isso tem a vantagem adicional de permitir o acesso seletivo de alguns usuários.