Posso simplesmente reinstalar o servidor na nova máquina e colocar minha chave existente ou a chave será bloqueada no meu hardware antigo?
Ele também deve funcionar, mas você pode ter que ligar para ativá-lo, dependendo do tipo de licença que você comprar especificamente. Faça sua lição de casa, entre em contato com o vendedor que você comprou com essas perguntas e veja o que elas dizem.
Já fiz isso antes, sem nenhum problema, mesmo com os vendedores do eBay e com o Windows Server 2012 R2 , mas não usei a licença do varejo. Não acho que isso possa fazer a diferença. Você deve poder entrar em contato com a Microsoft para ativá-la pelo telefone, se tiver problemas.
Lembre-se de manter a documentação de licenciamento mostrando que você adquiriu a licença, bem como os códigos-chave, desde que você tenha uma prova do que comprou e possui, estará legal legalmente caso a Microsoft precise auditar seu ambiente ..