O CentOS 6.x (todas as versões do CentOS 6) vem com o Python 2.6, que, como você descobriu, está desatualizado e não tem mais suporte.
Felizmente você pode instalar o Python 2.7 além do 2.6:
yum -y install centos-release-SCL
yum -y install python27
Então você precisa substituir a versão do Python usada por Let's Encrypt com o novo Python 2.7 desta forma:
git clone https://github.com/letsencrypt/letsencrypt
cd letsencrypt
sed -i "s|--python python2|--python python2.7|" letsencrypt-auto
./letsencrypt-auto --verbose
Eu mesmo não descobri isso, por isso todo o crédito vai para eva2000 da Comunidade Vamos Criptografar.
Pode ser necessário substituir letsencrypt-auto
por cerbot-auto
, pois a resposta original é de 2015.
Fontes:
Edit: Outras fontes mencionam a necessidade de instalar o centos-release-SCL
para instalar o Python 2.7