Você pode configurar um túnel SSH (também conhecido como encaminhamento de porta) usando o PuTTY do servidor intermediário para o servidor de destino e conectar-se com o FileZilla ao túnel.
Veja detalhes em encaminhamento de porta no PuTTY .
Ou veja um guia específico para configurar o encaminhamento de porta para o cliente de transferência de arquivos de túnel (particularmente no WinSCP, embora você pode aplicá-lo ao FileZilla facilmente).
Na verdade, o cliente WinSCP SFTP possui uma funcionalidade de encapsulamento (única etapa) incorporada. Portanto, com o WinSCP, é muito fácil fazer o que você pede. Veja a página Túnel da caixa de diálogo Configurações avançadas do site.
(eu sou o autor do WinSCP)