Se você quiser se conectar a uma porta, precisa ter algum tipo de serviço em execução. Alguns realmente simples webserver podem ser uma opção (não testaram esse). Outras perguntas sobre o Stackoverflow, como este , têm mais algumas opções. Você deve conseguir algo com a maioria das linguagens de script. Este artigo tem um exemplo para o Python e tem um link para algum software leve real chamado Port Listener .
Depois de ter um serviço em execução, você pode usar o telnet para verificar sempre que puder se conectar.