O WinGate permitirá isso. Você pode escolher a (s) interface (s) para vincular (m) a conexões de clientes, e também pode escolher a interface a qual será vinculada para conexões de saída feitas em nome do cliente. Há também uma versão gratuita de 10 usuários, e todas as conexões do computador local são gratuitas em qualquer caso.
Você também pode fazer isso roteando. Se esses aplicativos se conectarem a sites específicos, se você adicionar rotas para esses IPs de destino, poderá especificar a interface a ser usada. O sistema operacional escolhe o IP local para vincular com base na interface que corresponde à rota para o destino.
Isenção de responsabilidade: Eu trabalho para o Qbik que cria o WinGate.