Percebi que os usuários afetados por isso estavam usando o Outlook no modo Online em vez do modo em cache, por isso verifiquei a integridade do Office 365 e percebi que eles estavam tendo uma indisponibilidade generalizada em toda a infraestrutura de nuvem causando esse problema.
Respondendo aqui caso alguém se depare com esse problema.
Colocar o Outlook no modo de cache corrigiu o problema, enquanto a Microsoft corrige as coisas.