Esta configuração do registro deve ajudar.
Windows Registry Editor Version 5.00
[HKEY_CLASSES_ROOT\Applications\notepad++.exe\shell\Tail\command]
@="tail.exe -f \"%1\""
A única desvantagem é que o "Tail" aparece para cada tipo de arquivo associado ao Notepad ++. Se você não quiser isso, poste de volta para que eu possa fazer outro arquivo REG que se aplique somente a arquivos .txt.