I tried to put the private key from the remote machine on the Cygwin machine,
A chave privada não é automaticamente útil; você também precisa adicionar sua chave public correspondente (geralmente o arquivo id_rsa.pub) ao arquivo ~/.ssh/authorized_keys
da máquina remota.
Em outras palavras, você precisa informar explicitamente à máquina remota "que esta chave privada é aceitável".
Added the remote machine to the known_host file
Isso não tem nada a ver com senhas, não é? known_hosts
é sobre a autenticação do servidor para o usuário, não o usuário para o servidor.